4-(benzoylamino)-1-(2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 119803-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)-1-(2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-(benzoylamino)-1-[2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 119803-27-9
• 化学式: C₃₈H₃₅N₅O₆
• 分子量: 657.726
• InChiKey: QGBFOKZYPZGNLX-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)-1-(2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 生成 4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SEELA, FRANK;KAISER, KLAUS, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4153-4156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 4-(benzoylamino)-1-(2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine N 8-和N 8-（β-D-2'-Deoxyribofuranosides）：自动DNA合成和寡脱氧核糖核苷酸特性的基础

  摘要：

  具有交替的8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸（= C 7 Ž 8甲d 2）和dT的残基（参见图11，14和16），或4-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶Ñ 2 - （β-d -2'- deoxyribofuranoside）（= C 7 ž 8 A' d 1）; （3）和dT的残基（见12）已经制备通过使用P（III）的化学固相合成，另外，从d（CTGGATCCAG）衍生的但含有回文低聚物2或3，而不是DA（见18 - 22）已合成。2或3的苯甲酰化，然后进行4,4'-二甲氧基三苯甲基化和随后的磷酸化，得到甲基或氰基乙基亚磷酰胺8a，b和9。他们受雇于自动化。DNA合成。含有2或3个交替低聚物的dT m值比带有dA的低聚物，特别是12个具有异常的N 2-糖基键的dT m值增加。回文低聚物18 - 22含2或3 代替在酶识别侧之外的dA降低了水解速率，在d（GATC）内的取代消除了磷酸二酯水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710723

文献信息

• 8-Aza-7-deaza-2',3'-dideoxyadenosine: Synthesis and conversion into allopurinol 2',3'-dideoxyribofuranoside.
  作者：FRANK SEELA、KLAUS KAISER

  DOI：10.1248/cpb.36.4153

  日期：——

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) was synthesized from 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1). Benzoylation of the 4-amino group of 1 followed by 4, 4'-dimethoxytritylation of the 5'-hydroxyl function gave 2b. Barton deoxygenation of the phenoxythiocarbonyl compound 3 afforded 4a and yielded 5 after removal of the protecting groups. The N-glycosylic bond stability of 5 to acid was higher than that of 2', 3'-dideoxyadenosine (ddA). Compound 5 showed no appreciable activity against human immunodeficiency virus. It was converted into allopurinol 2', 3'-dideoxyribofuranoside (6) by adenosine deaminase but at a lower rate than the conversion of ddA into ddl.

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) 由 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1) 合成。对 1 的 4-氨基进行苯甲酰基化，然后对 5'-羟基进行 4，4'-二甲氧基三苯甲基化，得到 2b。苯氧基硫代羰基化合物 3 的巴顿脱氧反应得到 4a，去除保护基团后得到 5。5 的 N-糖苷键对酸的稳定性高于 2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）。化合物 5 对人类免疫缺陷病毒没有明显的活性。它能被腺苷脱氨酶转化为异嘌呤醇 2'，3'-双脱氧核苷（6），但转化率低于 ddA 转化为 ddl 的转化率。
• WO2020016782A5
  申请人：——

  公开号：WO2020016782A5

  公开（公告）日：2022-07-14
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;KAISER, KLAUS, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1813-1823
  作者：SEELA, FRANK、KAISER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——