N-(3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline | 1335229-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline
• CAS: 1335229-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: JKVWXYBUCJASSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成α,α-二取代烯丙胺的绿色化学方法

  摘要：

  众所周知，钼催化的烯丙基取代反应可以提供直接且实用的方法来构建新的碳-碳键和特殊化合物。然而，由于缺乏碳-杂原子键形成的报道作为一个常见的缺陷，这些反应仍然面临着巨大的挑战。本文描述的是叔烯丙基碳酸酯与胺作为杂原子亲核试剂的稳健且方便的钼催化的区域选择性烯丙基胺化。芳香胺和脂肪胺均与各种叔烯丙醇衍生物反应，以高产率和完全区域选择性提供所需的 α,α-二取代烯丙胺。此外，乙醇作为绿色溶剂，通过简单的离心技术形成可回收的催化剂体系，以及简单的处理程序，使得当前的方法绿色、经济且可持续。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01320

文献信息

• Regioselective Construction of α,α-Disubstituted Allylic Amines by the Ruthenium-Catalyzed Allylic Amination of Tertiary Allylic Acetates
  作者：Shota Mizuno、Shou Terasaki、Toru Shinozawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03672

  日期：2017.2.3

  The ruthenium-catalyzed regioselective allylic amination of tertiary allylic acetates with several types of amines has been accomplished. The reaction was effectively catalyzed by Cp*RuCl2/5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine or its related ruthenium catalyst systems, and α,α-disubstituted allylic amines were formed as a single regioisomer in moderate to high yields.

  用几种类型的胺完成了钌催化的叔烯丙基乙酸酯的区域选择性烯丙基胺化。Cp * RuCl 2 / 5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶或其相关的钌催化剂体系有效地催化了该反应，并以中等至高收率形成了α，α-二取代的烯丙基胺为单一的区域异构体。
• Synthesis of α,α-Disubstituted Aryl Amines by Rhodium-Catalyzed Amination of Tertiary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol202313y

  日期：2011.10.21

  The rhodium-catalyzed regioselective amination of tertiary allylic trichloroacetimidates with unactivated aromatic amines is a direct and efficient approach to the preparation of α,α-disubstituted allylic aryl amines in good yield and with excellent regioselectivity. This method is applicable to a variety of unactivated primary and secondary amines and allows for the preparation of reverse prenylated

  用未活化的芳族胺进行的铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸叔胺的区域选择性胺化是制备α，α-二取代的烯丙基芳基胺的一种直接有效的方法，产率高，区域选择性好。该方法适用于各种未活化的伯胺和仲胺，并允许分两步制备反向的预酰化吲哚。