5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboazide | 1148047-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboazide
• 英文别名: 5-Nitro-1-benzothiophene-2-carbonyl azide
• CAS: 1148047-70-4
• 化学式: C₉H₄N₄O₃S
• 分子量: 248.222
• InChiKey: TVWFVDVLGPGMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboazide 反应 3.0h， 以55%的产率得到ethyl (5-nitrobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并[ b ]噻吩类抗炎镇痛药的合成及药理评价

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是用乙醇捕获由库尔修斯重排产生的异氰酸酯4，以提供氨基甲酸酯5。通过与水合肼反应，将5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸1转化为相应的酰肼2，然后与亚硝酸将其转化为叠氮化物3，然后进行热重排，冷却，并在一锅反应中进行捕集。用水合肼处理氨基甲酸酯5，得到所需的齐留通类似物4-（5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-基）氨基脲6。酰肼2的反应性对某些carboxyaldehydes和异硫氰酸苯酯，得到相应的碳酰肼7，8和phenylthiosemicarbazide 9分别。化合物9，2和6，分别作为抗炎和抗伤害性剂更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboazide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并[ b ]噻吩类抗炎镇痛药的合成及药理评价

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是用乙醇捕获由库尔修斯重排产生的异氰酸酯4，以提供氨基甲酸酯5。通过与水合肼反应，将5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸1转化为相应的酰肼2，然后与亚硝酸将其转化为叠氮化物3，然后进行热重排，冷却，并在一锅反应中进行捕集。用水合肼处理氨基甲酸酯5，得到所需的齐留通类似物4-（5-硝基苯并[ b ]噻吩-2-基）氨基脲6。酰肼2的反应性对某些carboxyaldehydes和异硫氰酸苯酯，得到相应的碳酰肼7，8和phenylthiosemicarbazide 9分别。化合物9，2和6，分别作为抗炎和抗伤害性剂更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.034