didodecyl [(E)-1,2-diphenylvinyl]phosphonate | 1257541-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: didodecyl [(E)-1,2-diphenylvinyl]phosphonate
• CAS: 1257541-84-6
• 化学式: C₃₈H₆₁O₃P
• 分子量: 596.874
• InChiKey: WBNUNFZLUOAWRU-OBEQGSJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二(十二烷基)脂 、 二苯基乙炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到didodecyl [(E)-1,2-diphenylvinyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体和区域选择性加氢磷酸化的无酸镍催化剂：合成过程以及实验和理论机理的综合研究

  摘要：

  由双（乙酰丙酮酸）镍[Ni（acac）2原位制备的镍催化剂]前体和双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）配体在炔烃的加氢磷酸化中表现出出色的性能。在没有酸性助催化剂的情况下（与钯/酸催化体系相反），以高选择性进行了向末端炔烃的马尔科夫尼科夫区域选择性加成和向内部炔烃的立体选择性加成。在开发的催化体系中，各种H-膦酸酯和炔烃反应平稳，收率高达99％。通过实验（NMR，ESI-MS，X射线）和理论（密度泛函计算）研究揭示了催化剂活化和CP键形成的机理。首次报道了炔烃在金属配位体中插入的两种不同途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000606

文献信息

• The comparison of addition of molecules possessing P(V)-H bond to alkynes catalyzed with Pd and Ni complexes
  作者：V. P. Ananikov、L. L. Khemchyan、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010090010

  日期：2010.9

  Main factors have been analyzed necessary for creation of an efficient catalytic system for alkynes hydrophosphorylation based on nickel complexes, and a valid model system was suggested for the comparison with palladium complexes. It has been discovered for the first time that the insertion of an alkyne into the metal-hydrogen bond occurs with a considerably lower activation barrier than into the metal-phosphorus bond, whereas the variation in the reaction energy corresponds in both cases to an exothermic reaction. Under the optimized conditions the transformation catalyzed by nickel complexes does not require acid addition and may proceed even in the absence of a phosphine ligand.