(+)-2-(4-cis-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one | 134924-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-2-(4-cis-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
• 英文别名: (S)-cis-4-hydroxypraziquantel；(+)-2-(4-cis-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 134924-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: OKTGUGBZQBTMHZ-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羰基环己羧酸 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-2-(4-cis-hydroxycyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino<2,1-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺反4-羟基吡喹酮的合成及性质

  摘要：

  标题化合物是驱虫药吡喹酮的主要代谢物。描述了吡喹酮的合成或顺式和反式 4-OH 衍生物（以及它们的对映异构体）。因此，在 DCC 存在下，外消旋的 (+) - 和 (-) - 吡嗪基异喹啉 - 4 - 一 (1) 与 4- 氧代环己烷甲酰氯或与 4- 氧代环己烷甲酸反应得到外消旋体，(+ ) - 和 (-) - 酮 2. 外消旋体，(+) - 和 (-) - 酮 2 分别被 K - Selectride 还原，产生外消旋体，(+) - 和 (-) - 顺 - 4 - OH衍生物 3a. 或与 NaBH4 产生外消旋、(+) - 和 (-) - 反式 - 4 - OH 衍生物 3b。报告了两种异构体及其对映体的理化性质（MS、NMR、HPLC）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240409