6,8-Dichlorobenzanthrone | 106552-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,8-Dichlorobenzanthrone
• 英文别名: 6,8-dichlorobenzo[a]phenalen-7-one
• CAS: 106552-10-7
• 化学式: C₁₇H₈Cl₂O
• 分子量: 299.156
• InChiKey: GHKLJNQERAJMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  512.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dichlorobenzanthrone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,8-dichloro-7-(2,6-dimethoxyphenyl)benzo[de]anthracenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Extended Triangulenium Ions: Syntheses and Characterization of Benzo-Bridged Dioxa- and Diazatriangulenium Dyes

  摘要：

  The very limited class of fluorophores, with a long fluorescence lifetime (>10 ns) and fluorescence beyond 550 nm, has been expanded with two benzo-fused triangulenium derivatives and two cationic [5]-helicene salts. The syntheses of the benzo-bridged dioxa- and diazatriangulenium derivatives (BDOTA(+) and BDATA(+), respectively) required two different synthetic approaches, which reflect the structural and physiochemical impact on the reactivity of [5]-helicenium precursors. Spectroscopic investigations show that the introduction of the benzo bridge into the triangulenium chromophore significantly redshifts the absorption and emission while maintaining fluorescence lifetimes above 10 ns. The combination of a high quantum yield, long fluorescence lifetime, and emission above 600 nm is possible only if the structural aspects of the triangulenium framework are perfectly harmonized to secure a low rate of nonradiative deactivation. The new benzo bridge may be a general motif to obtain red-shifted derivatives of other dye classes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02978
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 甘油 在 copper-glycerol 、 硫酸 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到6,8-Dichlorobenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko, Yu. E.; Sokolyuk, N. T.; Pisulina, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 566 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GERASIMENKO, YU. E.;SOKOLYUK, N. T.;PISULINA, L. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 632-636
  作者：GERASIMENKO, YU. E.、SOKOLYUK, N. T.、PISULINA, L. P.

  DOI：——

  日期：——