(7aR,11aR)-3-(1,2-Dimethyl-heptyl)-10-methyl-7-methylene-6,7,7a,8,9,11a-hexahydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclohepten-1-ol | 92974-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7aR,11aR)-3-(1,2-Dimethyl-heptyl)-10-methyl-7-methylene-6,7,7a,8,9,11a-hexahydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclohepten-1-ol
• CAS: 92974-65-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: XSVGNKMGHGRMPZ-JFHVBQFUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxy-2-[(1R,6R)-6-(1-bromomethyl-vinyl)-3-methyl-cyclohex-2-enyl]-5-(1,2-dimethyl-heptyl)-phenyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(7aR,11aR)-3-(1,2-Dimethyl-heptyl)-10-methyl-7-methylene-6,7,7a,8,9,11a-hexahydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  刺激性：大麻二酚和δ9-四氢大麻酚的奥沙平衍生物的一些新类似物的合成和中枢神经系统活性。

  摘要：

  合成了几种C-10取代的大麻二酚（CBD）衍生物和新型的δ9-四氢大麻酚（δ9-THC）oxepin衍生物，并评估了其在小鼠和狗中的生物学活性。在Me2SO中用各种胺处理10-溴大麻二酚二乙酸酯（3），得到相应的10-氨基大麻二酚衍生物4-6。类似地，用NaN 3处理3得到叠氮基化合物7，用LiA1H4处理得到叠氮基化合物10-氨基大麻二酚9。但是，用CrCl2还原7形成酰胺8，然后再用LiA1H4还原得到N-乙基类似物10。在存在二环己基碳二亚胺的情况下，由9与11形成11，然后将其用HCl脱保护以得到类似物13。通过在室温下在CH 3 OH / H 2 O中用Na 2 CO 3处理，由3合成氧杂环丁酸酯类似物14a。类似地制备二甲基庚基类似物14b。N-乙基（10），N-甲基-N-炔丙基（6）和吗啉代（4）基团在位置10的CBD中的结合产生了比CBD更有效的类似物，可在小鼠中产生低活性

  DOI：

  10.1021/jm00383a016