3-Dimethylamino-3-ethoxyacrylonitril | 34644-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-3-ethoxyacrylonitril
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-3-ethoxyprop-2-enenitrile
• CAS: 34644-27-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: VUWNHKMNCFFTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-3-ethoxyacrylonitril 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-Cyan-1,1-bis(dimethylamino)-3-ethoxy-3-methylallylium-tetrafluoroborat
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Ivanov, Ivo C.; Mergen, Walter W., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 372 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylammonium-tetrafluoroborat 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-Dimethylamino-3-ethoxyacrylonitril
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Ivanov, Ivo C.; Mergen, Walter W., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 372 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenolysis of Amide Acetals and Iminium Esters
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/cctc.201701287

  日期：2018.1.9

  Amide acetals and iminium esters were hydrogenated into amines under very mild reaction conditions over common hydrogenation catalysts. This finding provides a new strategy for the selective reduction of amides. The synthetic utility of this approach was demonstrated by the selective reduction of amides bearing ester and nitrile groups.

  在非常温和的反应条件下，在普通的氢化催化剂上，将酰胺缩醛和亚胺基酯氢化为胺。这一发现为选择性还原酰胺提供了新的策略。该方法的合成效用通过选择性还原带有酯基和腈基的酰胺得到了证明。
• Catalytic Hydrogenation for the Preparation of Amines from Amide Acetals, Ketene N,O-Acetals or Ester Imides
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：US20160264513A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: Reaction of a (i) amide acetal of the general formula (I), or (ii) ketene N,O-acetal of the general formula (II), or (iii) ester imide of the general formula (III) with H 2 in the presence of a hydrogenation catalyst, where catalyst and amide acetal or ketene N,O-acetal or ester imide are used in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000 and where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in the range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种制备胺的方法，包括以下步骤：在氢化催化剂存在下，将通式（I）的酰胺缩醛、或通式（II）的酮烯N，O-缩醛、或通式（III）的酯亚胺与H2反应，其中催化剂和酰胺缩醛或酮烯N，O-缩醛或酯亚胺的摩尔比为1:10至1:100,000，建立氢压力为0.1 bar至200 bar，建立温度范围为0°C至250°C。
• Ivanov, Ivo C.; Sulay, Piroschka B.; Dantchev, Damian K., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 753 - 760
  作者：Ivanov, Ivo C.、Sulay, Piroschka B.、Dantchev, Damian K.

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3475 - 3485
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——