4-methyl-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene | 1033425-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 1033425-21-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 308.548
• InChiKey: LOBRWRSKBZDJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-methyl-3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，3-硝基-2-三卤甲基-2 H-色烯与2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚的立体选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.094
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trichloro-1-nitropropene 、 6-(1-氨基亚乙基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 生成 4-methyl-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，3-硝基-2-三卤甲基-2 H-色烯与2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚的立体选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.094

文献信息

• A simple and convenient synthesis of 4-methyl-3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes from N-unsubstituted imines of 2-hydroxyacetophenones and trichloro(trifluoro)ethylidene nitromethanes
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Evgeniya G. Matochkina、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.065

  日期：2008.5

  The reaction of N-unsubstituted imines of 2-hydroxyacetophenones with trichloro(trifluoro)ethylidene nitromethanes in the presence of DABCO proceeds via tandem oxa-Michael/aza-Henry additions (in dichloromethane) or aza-Michael addition (in benzene) to give 4-methyl-3-nitro-2-trichloro(trifluoro)-methyl-2H-chromenes or 1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitro-N-[1-(2-hydroxyaryl)ethylidene]propan-2-amines, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective hetero-Diels–Alder reaction of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov、Evgeniya S. Yasnova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.094

  日期：2010.2

  3-Nitro-2-trifluoro(trichloro)methyl-2H-chromenes undergo heterodiene cycloaddition to 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions producing novel cyclic nitronates with high stereoselectivity and in good yields. 3,6-Dinitro-2-trifluoromethyl-2H-chromene reacts with two molecules of ethyl vinyl ether to give the tandem [4+2]/[3+2] cycloaddition adduct in 48% yield. The stereochemistry of the products

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。