8,10-dimethyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile | 1206525-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,10-dimethyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile
• CAS: 1206525-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YQPMFLLXESBTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以39%的产率得到8,10-dimethyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序合成“ U和Z”形多环杂芳烃的方法†

  摘要：

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12

  DOI：

  10.1039/c2ob25173f

文献信息

• An Expeditious Concise Synthesis of Benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dibenzo[b,d]oxepines
  作者：Vishnu Tandon、Vishnu Ram、Hardesh Maurya、Balendu Kumar、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1218006

  日期：2009.11

  An efficient concise synthesis of 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[ B]pyrano[2,3- D]oxepine-3-carbonitriles has beendelineated through condensation-cyclization of 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and methyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylatein DMF using powdered KOH as a base. A base--induced reactionof 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles