ethyl 2-methyl-5-(pivaloyloxymethyl)furan-3-carboxylate | 1367708-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(pivaloyloxymethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1367708-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: TWROAYSYYBIGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 prop-2-ynyl pivalate 在 potassium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(pivaloyloxymethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Oxidative C–H/C–H Functionalization: A Strategy To Construct Polysubstituted Furans

  摘要：

  A novel silver-mediated highly selective oxidative C-H/C-H functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal alkynes for the creation of polysubstituted furans and pyrroles in one step has been demonstrated. Promoted by the crucial silver species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This protocol represents an extremely simple and atom-economic way to construct polysubstituted furans and pyrroles from basic starting materials under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja301153k