5-methoxy-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 87838-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methoxytriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 87838-47-9
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: IOZHJTXBEANLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到5-methoxy-3-nitrotriazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Hayles, Deborah J.; Jones, Gurnos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 6, p. 1341 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopyridine-2-carboxaldehyde tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 反应 89.0h， 生成 5-methoxy-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶。18.对三唑并吡啶的亲核取代反应；2,2'-联吡啶的新途径

  摘要：

  描述了一些5-，6-和7-卤代三唑并吡啶的合成，以及它们与亲核试剂的反应。7,7'-双氮杂吡啶吡啶的形成提供了2,2'-联吡啶的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00491-2

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• ABARCA, B.;HAYLES, D. J.;JONES, G.;SLISKOVIC, D. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 6, 144
  作者：ABARCA, B.、HAYLES, D. J.、JONES, G.、SLISKOVIC, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, G.;MOUAT, D. J.;TONKINSON, D. J., J. CHEM. SC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2719-2723
  作者：JONES, G.、MOUAT, D. J.、TONKINSON, D. J.

  DOI：——

  日期：——