4-(2-hydroxyethoxy)-5,6-dihydro[1]benzothieno[3',2':2,3]thiepino[4,5-d]pyrimidine | 1649436-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-5,6-dihydro[1]benzothieno[3',2':2,3]thiepino[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(10,18-Dithia-3,5-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaen-6-yloxy)ethanol
• CAS: 1649436-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 330.431
• InChiKey: ONRRNFQHLACQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)-5,6-dihydro[1]benzothieno[3',2':2,3]thiepino[4,5-d]pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro[1]benzothieno[30,20:2,3]thiepino[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第81部分：五环1,2,4,5-四氢[1]苯并噻吩并[2'，3'：6,7]噻吩并[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶和相关化合物作为潜在的抗血小板聚集剂

  摘要：

  对稠合的4-（2-羟乙氨基）（或2-羟乙氧基或2-羟乙硫基）嘧啶（2a，2b，2c）进行脱水闭环反应，得到稠合的2,3-二氢咪唑[1,2- c ]（或2,3-二氢恶唑并[3,2 c ]或2,3-二氢噻唑并[3,2 c ]）嘧啶。该反应产生了五环1,2,4,5-四氢[1]苯并噻吩并[2'，3'：6,7]噻吩并[4,5- e ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶（3a）和1,2,4,5-四氢[1]苯并噻吩并[2'，3'：6,7 ]噻吩并[4,5- e ]噻唑并[3,2- c ]嘧啶氯化物（3c）分别来自2-羟乙基氨基衍生物和2-羟乙基硫基衍生物。相反，2-羟基乙氧基衍生物（2b）给出了重排产物3-（2-氯乙基）-5,6-二氢[1]苯并噻吩并[3'，2'：2,3] thiepino [4,5- d ]嘧啶-4（3 H）-一（4）。还评估了合成化合物对胶原蛋白诱导的血小板聚集的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.1754
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2,3-dihydro[1]benzothieno[3,2-b]thiepin-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-hydroxyethoxy)-5,6-dihydro[1]benzothieno[3',2':2,3]thiepino[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第80部分：5,6-二氢[1]苯并噻吩并[3'，2'：2,3]噻吩并[4,5-d]嘧啶及其相关化合物的体外戊糖苷形成的合成和影响评估

  摘要：

  3-（3-氰基丙硫基）[1]苯并噻吩-2-腈与叔-BuONa的反应得到5-氨基1,2-二氢[1]苯并噻吩并[ 3,2- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并噻吩并[3,2 - b ]噻吩-4-碳腈。后一种化合物用作合成新杂环[1]苯并噻吩并[3'，2'：2,3]噻吩并[4,5- d ]嘧啶的便利骨架。我们对所有新的四环产物的戊糖苷的体外抑制活性进行了评估，戊糖苷是代表性的高级糖基化终产物之一。

  DOI：

  10.1002/jhet.1709