ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-azaindol-3-yl]-2-oxoacetate | 890050-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-azaindol-3-yl]-2-oxoacetate
• 英文别名: N-boc-6-azaindole-3-ethylglyoxylate
• CAS: 890050-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: CLMKGNDRBLEZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-azaindol-3-yl]-2-oxoacetate 、 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/61212

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-azaindol-3-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Azaindolyl-4-arylmaleimides Exhibiting Potent Antiangiogenic Efficacy, Protein Kinase Inhibition, and Antiproliferative Activity

  摘要：

  Tumor growth and metastasis are highly associated with the overexpression of protein kinases (PKs) regulating cell growth, apoptosis resistance, and prolonged cell survival. This study describes novel azaindolyl-maleimides with significant inhibition of PKs, such as VEGFR, FLT-3, and GSK-3 beta which are related to carcinogenesis. Furthermore, these compounds exhibit high kinase selectivity and potent inhibition of angiogenesis and cell proliferation, offering versatile options in cancer treatment strategies.

  DOI：

  10.1021/jm301217c