5-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinaldehyde | 1443643-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 5-(1-Benzothiophen-2-yl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1443643-94-4
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: JVFTUMXKGWOPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 potassium phosphate 、 (DPEPhos)Ni(mesityl)Br 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-2-yl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (DPEPhos)Ni(mesityl)Br：一种空气稳定的预催化剂，用于挑战铃木-宫浦交叉偶联导致不对称的双杂芳基

  摘要：

  报道了 (DPEPhos)Ni(mesityl)Br (C1) 作为预催化剂在杂芳基氯化物或溴化物与杂芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的成功应用。在这种情况下使用 C1 允许在温和条件（2 mol% Ni，25 °C）下进行此类反应，包括导致不对称二杂芳基的交叉偶联。还描述了此类涉及有问题的吡啶基硼酸底物（10 mol% Ni，60 °C）的成功转化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591523

文献信息

• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。