4-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole | 1266386-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 4-iodo-2-tetrahydro-2H-2-pyranyl-2H-indazole
• CAS: 1266386-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O
• 分子量: 328.153
• InChiKey: HLQFCOOKNLWROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-chloro-4-iodo-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-碘-1H-吲唑 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到4-iodo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在位置3处具有选择性放大倍数的碘吲唑：通往高度官能化的吲唑的途径

  摘要：

  描述了获得高度官能化的吲唑的独特途径。在4- 3位置A的区域选择性镁化，5-，6-和7-碘-2- THP吲唑（THP =四氢吡喃基），使用TMPMgCl已经开发⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶） 。所获得的镁盐可以被不同的亲电试剂捕获，从而在3位上引入各种官能团，包括卤素，硫代烷基，醇，醛，酮，酰胺或酯。一旦该位置被官能化，碘原子就可以进一步通过金属-卤素交换或交叉耦合策略。最后，N取代反应可以合成多种高度官能化的吲唑，从而通过简单而独特的途径获得这些有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504828

文献信息

• Thatipally, Suresh; Acharyulu, Palle V.R.; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 451 - 454
  作者：Thatipally, Suresh、Acharyulu, Palle V.R.、Dubey

  DOI：——

  日期：——