O-benzylcryptaustoline | 141507-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O-benzylcryptaustoline
• 英文别名: 8-O-benzyl-N-methylcryptaustoline；(7R,12aS)-3,9,10-trimethoxy-7-methyl-2-phenylmethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 141507-13-3
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₄*I
• 分子量: 559.444
• InChiKey: AYEZNONLLFHIHJ-DVASCVOVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzylcryptaustoline 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 (+)-cryptaustoline
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cryptaustoline：它的合成、绝对立体化学的修正和立体化学的反转机制

  摘要：

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘

  DOI：

  10.1021/ja00048a020
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(S)-7-Benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-dimethoxy-benzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-tert-butoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 O-benzylcryptaustoline
  参考文献：
  名称：

  Formamidines in synthesis. An efficient one-pot synthesis of 7-substituted indolines via intramolecular cyclization of (2-phenethyl)formamidines. An asymmetric route to benzopyrrocoline alkaloids

  摘要：

  o-Chloro-beta-phenethylamines, transformed into the N-tert-butylformamidines, were found to be excellent precursors to indolines following benzyne formation. A series of methoxy-substituted o-chlorophenethylamines containing an N-alkyl or aryl substitutent were subjected to sec-butyllithium producing the ortho-lithiated aromatic which subsequently lost lithium chloride at temperatures ranging from -78 to -50-degrees-C. The resulting benzyne was intramolecularly trapped providing the titled heterocycles. Quenching the reaction resulted in elimination of the tert-butyl isocyanide (isolated after aqueous workup as tert-butylformamide) and protonation (or alkylation) of the 7-lithio position. Overall the yields for this process were 60-95% for a variety of N-substituted phenethylamines. In addition, a one-pot total asymmetric route to benzopyrrocoline alkaloids was featured using this benzyne trapping of chiral formamidines.

  DOI：

  10.1021/jo00039a029

文献信息

• YASUDA, SHINGO;HIRASAWA, TAEKO;YOSHIDA, SHUJI;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1682-1683
  作者：YASUDA, SHINGO、HIRASAWA, TAEKO、YOSHIDA, SHUJI、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——