1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1255772-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-naphthalen-1-ylquinoxalin-2-one
• CAS: 1255772-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: MVGINBSZRSTMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 1-萘硼酸 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3 * 2H 2 O促进芳基硼酸加到喹喔啉-2-酮中

  摘要：

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.085

文献信息

• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。