(E)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid | 1379512-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(E)-(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1379512-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: BWNMAIYLVBNXAD-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对氨基苯甲酸 、 原甲酸三乙酯 以 butyl alcohol 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid 、 (Z)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One Pot Three Component Synthesis of N-(Methylene-4-oxo coumarinyl)anilines; Their Z,E-Isomeric Product Distribution Determination From 1HNMR and their Antibacterial Studies

  摘要：

  新系列的N-(亚甲基-4-氧羰基香豆素基)芳胺1-13被合成，并对不同溶剂进行了筛选，发现高沸点醇类是适合的候选溶剂，可用于高效的一锅三组分反应。特别是在2-丁醇中，产品以优异的产率沉淀出来，无需繁琐的纯化过程。Z和E异构体的产品分布通过1H NMR确立。这些化合物被筛选用于其对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的体外抗菌活性测试。标准药物Impenium用作对照。

  DOI：

  10.2174/157018012800389377