8,9-dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one | 187928-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-10b-trifluoromethylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one；8,9-Dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 187928-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: CWYPWKOQSZBUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到8,9-dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolizidine Derivatives Trifluoromethylated at Bridgehead Position via Acyl Iminium Ion Intermediates Derived from Ring-Chain Tautomerism of 5,5,5-Trifluoro-4-oxopentanoyl Arylethylamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s12
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,9-dimethoxy-10b-(trifluoromethyl)-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolizidine Derivatives Trifluoromethylated at Bridgehead Position via Acyl Iminium Ion Intermediates Derived from Ring-Chain Tautomerism of 5,5,5-Trifluoro-4-oxopentanoyl Arylethylamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s12

文献信息

• One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo5002998

  日期：2014.5.2

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.