2',3'-O-isopropylidene-O⁸,5'-cycloinosine | 23405-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-O⁸,5'-cycloinosine
• 英文别名: 5'-O,8-cyclo-2',3'-O-isopropylideneinosine
• CAS: 23405-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: MJIZGUYZYDEJTI-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-O⁸,5'-cycloinosine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of Some Acyclic Nucleoside Analogs

  摘要：

  立体异构体8-溴-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（8）与浓氨水、氢化钠、叔丁醇钾或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯反应，得到4e-O,8-去水-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤9（1,3-噁唑并[2,3-e]腺嘌呤的衍生物）。对9的光学活性立体异构体的CD光谱进行了研究，发现对于threo异构体9a和9b，它们的特征对应于5'-O,8-环腺苷。化合物9也可以通过9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（7）与醋酸铅（IV）在苯中氧化环化制备而成。9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（14）与醋酸铅（IV）反应顺利地得到七元环衍生物4'-O,8-去水-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（15）；没有发现五元、六元和八元环的去水产物。2',3'-O-异丙基核苷（16）与醋酸铅（IV）反应，得到5'-O,8-环-2',3'-O-异丙基核苷（17），而9-(4-羟基丁基)次黄嘌呤（18）没有产生环状产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960442

文献信息

• A Novel One-Step Method for the Synthesis of C-5-Substituted <i>O</i>⁶,5‘-Cyclopyrimidine Nucleoside Analogues in Ammonia Water
  作者：Gui-Rong Qu、Bo Ren、Hong-Ying Niu、Zhi-Jie Mao、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo7026245

  日期：2008.3.1

  A novel one-step method for preparing C-5-substituted O-6,5'-cyclopyrimidine nucleoside analogues is reported. This method employs molecular iodine to mediate the cyclization from the 5'-O-hydroxyl group of the sugar ring and C-6 at the position of the nitrogen base in ammonia water under mild conditions without any other aprotic organic solvent.