6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline> | 227103-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline>
• 英文别名: 6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]；6-Iodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 227103-30-2
• 化学式: C₁₉H₁₈INO
• 分子量: 403.263
• InChiKey: YUUPLZYJQDKEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline> 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到5-碘水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Fischer碱†作为保护基：2-羟基苯甲醛的保护和脱保护

  摘要：

  2-羟基苯甲醛的羟基和醛基可通过与Fischer碱的反应进行保护，并通过在-78°C的甲醇中进行臭氧分解来脱保护，从而以高至高收率得到相应的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline>
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚并苯并螺吡喃的热消旋化：极性和非极性机制竞争的证据

  摘要：

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……

  DOI：

  10.1021/ja0001613

文献信息

• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。
• Observation of photochromic γ-cyclodextrin host–guest inclusion complexes
  作者：Suman Iyengar、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/b204322j

  日期：2002.6.19

  Substituted photochromic spiropyrans were included in γ-CD inclusion complexes and the photochromic behavior was monitored optically.

  取代的光致变色螺吡喃包含在γ-CD 包合物中，并通过光学监测光致变色行为。
• Synthesis of Conjugated Spiropyran Dyes <i>via</i> Palladium-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Young Jin Cho、Kee Yoon Rho、Sam Rok Keum、Sung Hoon Kim、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1080/00397919908086198

  日期：1999.6

  Spiropyrans (5a-h) conjugated at 6 position have been conveniently and efficiently prepared by palladium-catalyzed coupling of 6-iodo-spiropyran (4a, 4b) with olefins or alkynes in moderate to high yield. This method might be a particularly very important way as one of structural modifications for further study of spiropyran containing liquid crystals, which might be a potential optical switch (LCOS) developement based on the principle of photoresolution.
• Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-diiodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs
  作者：Ji Hee Lee、Eun Soo Park、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01769-5

  日期：2001.11

  6-Iodospiropyrans and 6,8-diiodospiropyran were coupled with arylboronic acids in the presence of palladium acetate and sodium carbonate in DMF to give the corresponding spiropyrans in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Thermal Racemization of Substituted Indolinobenzospiropyrans:  Evidence of Competing Polar and Nonpolar Mechanisms
  作者：Susan Swansburg、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0001613

  日期：2000.7.1

  σp constants in 90:10 hexanes/2-propanol and acetonitrile suggest that thermal racemization of the 6-substituted spiropyrans proceed via two competing mechanisms: a polar mechanism involving heterolytic C(sp3)−O bond cleavage with anchimeric assistance from the indoline nitrogen and a nonpolar electrocyclic ring opening mechanism with no anchimeric assistance from the indoline nitrogen. The outcome

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……