tert-butyl-[(3S)-1,1-dibromopenta-1,4-dien-3-yl]oxy-diphenylsilane | 209479-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S)-1,1-dibromopenta-1,4-dien-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 209479-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂OSi
• 分子量: 480.314
• InChiKey: YBJVQMVGIYFHPD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-1,1-dibromopenta-1,4-dien-3-yl]oxy-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 人参炔醇
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[(3S)-1,1-dibromopenta-1,4-dien-3-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from <i>Panax</i> <i>Ginseng</i>
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Junchao Cai

  DOI：10.1055/s-1998-1775

  日期：1998.7

  Panaxytriol 1, a potent antitumor agent isolated from Panax ginseng, was first synthesized, and its stereostructure was confirmed to be (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol.

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。