methyl (4R)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-trityloxyethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 252897-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (4R)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-trityloxyethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 252897-70-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 548.703
• InChiKey: TZVPBMJPINCHKE-TXIPYEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-trityloxyethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑和恶唑组合合成的基础

  摘要：

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01654-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-O-(三苯基甲基)-L-丝氨酸 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (4R)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-trityloxyethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑和恶唑组合合成的基础

  摘要：

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01654-8

文献信息

• Thiazole and oxazole building blocks for combinatorial synthesis
  作者：Lenore M. Martin、Bi-Huang Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01654-8

  日期：1999.11

  Three thiazole and oxazole containing amino acids were synthesized in good yields by condensation-cyclization. The active functional groups used, a C-terminal imino ester or a C-terminal aldehyde, reacted with both the amino groups and side chains of either serine or cysteine within 5 minutes at rt to form oxazolines or diasteriomeric mixtures of thiazolidines, respectively. The intermediate heterocyclic

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。