t-3-acetoxy-r-4-acetoxymethyl-4-cyanotetrahydropyran | 131227-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: t-3-acetoxy-r-4-acetoxymethyl-4-cyanotetrahydropyran
• CAS: 131227-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: MAHZKCRPESAMTO-GHMZBOCLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,5S)-3,5-Diacetoxy-4-cyano-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 t-3-acetoxy-r-4-acetoxymethyl-4-cyanotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  宝石氰基-乙氧基羰基环己烷，噻喃和吡喃衍生物与硼氢化钠和氢化锂铝的行为

  摘要：

  在2-丙醇或PEG-400中用NaBH 4处理宝石-氰基乙氧基羰基化合物1a-1c可减少乙氧基羰基并同时进行还原性脱乙酰氧基化。用NaBH 4 -CoCl 2相似地处理7，可将氰基选择性还原为氨基甲基，并将乙酰基的O-N重新排列为氨基甲基。乙酰化后，用LiAlH 4处理1a-1c和7分别得到了宝石-氨基甲基-羟甲基化合物6a-6c和11。化合物4a–4b，5a–5b和图6a-6b显示了在赤道位置带有两个乙酰氧基的优选构象。然而，化合物4c，5c和6c优选在轴向布置中具有两个乙酰氧基的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87766-8