5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one | 36811-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 5-(o-Chlorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno-<2,3-e><1,4>-diazepin-2-on；1-Methyl-5-(o-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-thieno<2,3-e>-1,4-diazepin-2-on；5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 36811-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 290.773
• InChiKey: ASDYYHIMQLHLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 生成 7-chloro-5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)噻吩-2-基]乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147

文献信息

• HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 147-156
  作者：HIROHASHI T.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. I. Ring Current Effects of the Benzene Ring on the H_αand H_βSignals of the Thiophene Ring in Benzoylthiophene, Thienopyrimidine and Thienodiazepine Derivatives
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.147

  日期：1975.1

  the shielding effect of the benzene ring; a steric repulsion between ortho substituent of the benzene ring and some atoms on another moiety of each molecule. Such a repulsion should bring the benzene ring out of the plane of the thiophene ring. The degree of shielding on Hβ by the benzene ring is found to increase in the order 1<2<3<4. This can be taken to indicate that the amount of steric repulsion

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。