endo-anti-exo 1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxy-4,5,6,7-tetraphenylpentacyclo<8,2,1,^1,101^4,70^2,90^3,8>tetradecan-5,11-dien-14-one | 77884-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: endo-anti-exo 1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxy-4,5,6,7-tetraphenylpentacyclo<8,2,1,^1,101^4,70^2,90^3,8>tetradecan-5,11-dien-14-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,7S,8R,9S,10S)-4,5,6,7-tetrachloro-14,14-dimethoxy-1,10,11,12-tetraphenylpentacyclo[8.2.1.14,7.02,9.03,8]tetradeca-5,11-dien-13-one
• CAS: 77884-45-8
• 化学式: C₄₀H₃₀Cl₄O₃
• 分子量: 700.488
• InChiKey: MJYZXZJFNZDNFT-KCSUXTNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-anti-exo 1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxy-4,5,6,7-tetraphenylpentacyclo<8,2,1,^1,101^4,70^2,90^3,8>tetradecan-5,11-dien-14-one 反应 0.03h， 以55%的产率得到endo 1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxy-4,5,6,7-tetraphenylpentacyclo<8,2,1,02,903,706,8>triadeca-4,11-diene
  参考文献：
  名称：

  四环[8,2,1,0 2,9 0 3,8 ] trideca-4,6,11-三烯的周环转化和通过分子内热形成二氢半bullvalenes

  摘要：

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88028-8
• 作为产物：
  描述：

  endo-cis-1,6,7,8-Tetrachlor-9,9-dimethoxy-Δ^3,7-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonadien 、 四苯基环戊二烯酮 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到endo-anti-exo 1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxy-4,5,6,7-tetraphenylpentacyclo<8,2,1,^1,101^4,70^2,90^3,8>tetradecan-5,11-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  四环[8,2,1,0 2,9 0 3,8 ] trideca-4,6,11-三烯的周环转化和通过分子内热形成二氢半bullvalenes

  摘要：

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88028-8

文献信息

• Reactions of cyclo-octatetraene and its derivatives—IX
  作者：Iqbal A. Akhtar、Richard J. Atkins、Gordon I. Fray、Graham R. Geen、Trevor J. King

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88029-x

  日期：1980.1

  Tetracyclol[8.2.2.02,9.03,8]tetradeca-4,6,11-trienes 5 are produced from tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7-dienes 1 by reaction with cyclopentadienones 2 (or equiv) followed by thermal decarbonylation. With tetraphenylcyclopentadienone, however, the product 5e rearranges under the conditions required for its formation to give the dihydrosemibullvalene 11. The rearrangement evidently proceeds via the cyclo-octa-1

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。
• LAY W. P.; MACKENZIE K.; MILLER A. S.; WILLIAMS-SMITH D. L., TETRAHEDRON, 1980,36, NO 20-21, 3021-3031
  作者：LAY W. P.、 MACKENZIE K.、 MILLER A. S.、 WILLIAMS-SMITH D. L.

  DOI：——

  日期：——