(E)-1-bromo-2-(methoxymethoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yne | 948995-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(methoxymethoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yne
• 英文别名: [(E)-4-(bromomethyl)-5-(methoxymethoxy)pent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 948995-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 291.26
• InChiKey: CCOZVBLPTBSXTO-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(methoxymethoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 (2R,4aR,6aS,7R,8S,10aR,10bS)-9-(methoxymethoxymethyl)-7-methyl-2-phenyl-8-(2-trimethylsilylethynyl)-4,4a,5,6,6a,8,10a,10b-octahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (E)-1-bromo-2-(methoxymethoxymethyl)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442