1,3,4,6,7,11b-hexahydro-3-(2-methylprop-2-enyl)-9,10-dimethoxy-2-oxo-2H-benzo[a]quinolizine | 67455-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-3-(2-methylprop-2-enyl)-9,10-dimethoxy-2-oxo-2H-benzo[a]quinolizine
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 67455-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: IWAYHUXQWULHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,11b-hexahydro-3-(2-methylprop-2-enyl)-9,10-dimethoxy-2-oxo-2H-benzo[a]quinolizine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2,3-Dideuterio-2-methylpropyl)-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)

  摘要：

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1881
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-3-(2-methylprop-2-enyl)-9,10-dimethoxy-2-oxo-2H-benzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)

  摘要：

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1881

文献信息

• BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180169087A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的苯并喹啉类囊泡单胺转运体2（VMAT2）抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• BENZOQUINOLONE INHIBITORS OF VMAT2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160207917A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to new benzoquinolone inhibitors of VMAT2, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof represented by structural Formula I.

  本发明涉及VMAT2的新苯并喹啉酮抑制剂，其制药组合物和使用方法，其结构式如下：
• POPP F. D.; WATTS R. F., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 6, 871-873
  作者：POPP F. D.、 WATTS R. F.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160303110A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.
• Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)
  作者：Sung-Whi Rhee、Kenneth J. Ryan、Mary J. Tanga

  DOI：10.1002/jlcr.1881

  日期：2011.6.15

  Tetrabenazine (TBZ) (1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolin-2-one), a vesicular monamine transporter 2 inhibitor, was prepared as a tritium-labeled compound with high specific activity and radiochemical purity. Catalytic hydrogenation of a precursor with the terminal double bond was used to introduce the tritium. This method provides tritium-labeled TBZ with high specific activity and radiochemical purity, which allow the further investigation of a TBZ in the neurological field. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.