(Sp)-dCsT | 116113-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: (Sp)-dCsT
• CAS: 116113-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₅O₁₀PS
• 分子量: 547.483
• InChiKey: WCWBUCLHFXOEDH-SQDKEMPGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  210.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylsulfanyl)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate 生成 (Sp)-dCsT
  参考文献：
  名称：

  COSSTICK, R.;WILLIAMS, D. M., NUCL. ACIDS RES., 15,(1987) N 23, 9921-9932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Stereoregular Oligodeoxyribonucleoside Phosphorothioates Using Bicyclic Oxazaphospholidine Derivatives as Monomer Units
  作者：Natsuhisa Oka、Mika Yamamoto、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/ja805780u

  日期：2008.11.26

  Nucleoside 3'-O-bicylic oxazaphospholidine derivatives were designed as monomer units for a solid-phase synthesis of stereoregular oligodeoxyribonucleoside phosphorothioates (PS-ODNs). The trans-isomers of appropriately designed nucleoside 3'-O-bicyclic oxazaphospholidine derivatives were generated exclusively by the reaction between the 3'-OH of the corresponding protected nucleosides and 2-chloro-1

  核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物被设计为单体单元，用于固相合成有规立构寡脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs)。适当设计的核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物的反式异构体仅通过相应受保护核苷的 3'-OH 与 2-氯-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物之间的反应生成。得到的反式-氧氮杂磷脂异构体在构型上是稳定的，在固体载体上缩合过程中，在酸性活化剂存在下差向异构化不会损害它们的非对映纯度。因此，通过使用氧氮杂磷脂单体和酸性活化剂形成 (Rp)- 和 (Sp)-硫代磷酸酯核苷酸间键的过程中，非对映纯度没有任何损失（非对映选择性 > 或 = 99:1）。此外，从头分子轨道计算表明，氧氮杂磷脂衍生物的差向异构化最有可能通过 N-质子化加速的边缘反转过程进行。计算不仅合理化了本研究中观察到的环结构与 oxazaphospholidines