4-iodo-2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde | 1443678-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-iodo-2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1443678-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₁IO₂
• 分子量: 374.178
• InChiKey: XAUDVHUKIRMFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,5-diphenyl-4-(phenylethynyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氧化/ 1,2-炔基迁移/环化/碘化级联反应合成全取代的3-甲酰基-4-碘呋喃

  摘要：

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400356
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [(iPr)Au]Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-iodo-2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氧化/ 1,2-炔基迁移/环化/碘化级联反应合成全取代的3-甲酰基-4-碘呋喃

  摘要：

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400356

文献信息

• Direct Access to Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans through Iodocyclization of α-Alkynyl β-Alkoxy Enones
  作者：Guillaume Raffa、Geneviève Balme、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.201201203

  日期：2013.1

  A facile access to 3-formyl-4-iodofurans is presented. This protocol consists of a Sonogashira cross-coupling of an α-iodo β-alkoxy enone with a terminal alkyne and the subsequent iodonium-promoted heteroannulation–dealkoxylation of the resulting α-alkynyl β-alkoxy enone by treatment with N-iodosuccinimide in aqueous medium.

  提供了对 3-formyl-4-iodofurans 的轻松访问。该方案包括 α-碘 β-烷氧基烯酮与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，以及随后通过在水性介质中用 N-碘代琥珀酰亚胺处理所得 α-炔基 β-烷氧基烯酮的碘促进杂环化 - 脱烷氧基化.