(5R)-5-methyl-5-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]furan-2-one | 1375355-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-5-methyl-5-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]furan-2-one
• CAS: 1375355-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UYDABEHZUOLWJV-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 反式硝基苯乙烯 在 N-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(5R)-5-methyl-5-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的催化活性外延在呋喃酮的不对称硝基迈克尔反应-Quinine衍生3,5-二（三氟甲基）苯甲酰胺

  摘要：

  描述了新型的epi-奎宁衍生的3,5-双（CF 3）苯甲酰胺在不对称硝基-迈克尔反应中的高催化活性。在此催化剂的负载量为0.1–5 mol％的情况下，将5-取代的2（3- H）呋喃酮添加到涉及挑战性底物β-烷基硝基链烯的各种硝基链烯中，均能顺利进行，从而使迈克尔加合物的收率高（ > 90％）具有出色的非对映选择性和对映选择性（> 98：2 dr，同级； 88-98％ee）。进行DFT计算以说明高催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01224

文献信息

• Catalytic enantioselective construction of quaternary stereocenters by direct vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides to nitroolefins
  作者：Madhu Sudan Manna、Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc31700a

  日期：——

  A direct vinylogous Michael reaction of gamma-substituted deconjugated butenolides with nitroolefins has been developed with the help of a newly identified quinine-derived bifunctional catalyst, allowing the synthesis of densely functionalized products with contiguous quaternary and tertiary stereocenters in excellent yield with perfect diastereoselectivity (>20:1 dr) and high enantioselectivity (up

  借助新鉴定的奎宁衍生的双官能催化剂，开发了γ-取代的共轭丁烯内酯与硝基烯烃的直接乙烯基迈克尔反应，可合成具有连续四级和三级立体中心的致密功能化产物，并具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr）和高对映选择性（高达99：1 er）。
• <i>Anti</i>-Selective Asymmetric Nitro-Michael Reaction of Furanones: Diastereocontrol by Catalyst
  作者：Tohru Sekikawa、Takayuki Kitaguchi、Hayato Kitaura、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03539

  日期：2016.2.19

  switching of diastereoselectivity from high syn-selectivity (>98/2 dr, syn) to anti-selectivity (up to 96/4 dr, anti) of the asymmetric nitro-Michael reaction of furanones is described. Anti-diastereoselectivity of the nitro-Michael reaction is very rare. With 0.1–5 mol % loadings of an epi-quinine catalyst, the reaction of 5-substituted 2(3H)-furanones with nitroalkenes smoothly proceeded to give the

  描述了呋喃酮的不对称硝基-迈克尔反应的催化剂控制的非对映选择性从高顺选择性（> 98/2 dr，syn）到反选择性（最高96/4 dr，anti）的转换。硝基-迈克尔反应的反非对映选择性非常罕见。用0.1-5摩尔％负载外延-quinine催化剂，反应5-取代的2（3 ħ） -呋喃酮与硝基烯烃顺利进行，得到反以良好的收率-Michael加合物（高达95％）的非对映优良-和对映选择性（高达96/4 dr，反; 高达99％ee）。DFT计算支持占高的模型反-diastereoselectivity。
• Catalytic Activity of<i>epi</i>-Quinine-Derived 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzamide in Asymmetric Nitro-Michael Reaction of Furanones
  作者：Tohru Sekikawa、Takayuki Kitaguchi、Hayato Kitaura、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01224

  日期：2015.6.19

  5-bis(CF3)benzamide in the asymmetric nitro-Michael reaction is described. With 0.1–5 mol % loadings of this catalyst, the addition of 5-substituted 2(3-H)-furanones to a wide range of nitroalkenes involving challenging substrates, β-alkylnitroalkenes, smoothly proceeded, giving the Michael adducts in high yields (>90%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (>98:2 dr, syn major; 88–98% ee).

  描述了新型的epi-奎宁衍生的3,5-双（CF 3）苯甲酰胺在不对称硝基-迈克尔反应中的高催化活性。在此催化剂的负载量为0.1–5 mol％的情况下，将5-取代的2（3- H）呋喃酮添加到涉及挑战性底物β-烷基硝基链烯的各种硝基链烯中，均能顺利进行，从而使迈克尔加合物的收率高（ > 90％）具有出色的非对映选择性和对映选择性（> 98：2 dr，同级； 88-98％ee）。进行DFT计算以说明高催化活性。