1-(3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-yl)piperidine | 1219090-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-ynyl)piperidine；1-(3-Phenyl-1-thiophen-3-ylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 1219090-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NS
• 分子量: 281.422
• InChiKey: LOMHBKZAXBALTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-噻吩甲醛 、 苯乙炔 在 PbS-Au/C catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到1-(3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  半导体-金纳米复合催化剂，用于水中醛，胺和炔烃的高效三组分偶联

  摘要：

  通过醛，胺和炔在水中的三组分偶联反应，已成功开发了一种高效的多相硫化铅金催化剂，用于合成炔丙基胺。该方法很简单，适用于各种芳香族和脂肪族醛，胺和炔烃。此外，该催化剂对空气和水是稳定的，并且可以容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900518

文献信息

• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Caffeine gold complex supported on magnetic nanoparticles as a green and high turnover frequency catalyst for room temperature A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4760

  日期：2019.4

  A new heterogeneous catalyst derived from gold (III) and supported on caffeine‐coated magnetic nanoparticles, Fe3O4@Caff‐Au, has been prepared and characterized using different techniques. This magnetic gold composite shows high catalytic activity in A3 coupling reactions of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines. Using this green catalyst, propargylamines are obtained in high turnover frequency

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。
• Heterocyclic thiolates and phosphine ligands in copper‐catalyzed synthesis of propargylamines in water
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Piero Mastrorilli、Stefano Todisco、Shirin Gilanchi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1002/aoc.6180

  日期：2021.5

  The product obtained by reaction of deprotonation of 2‐mercaptobenzothiazole or methimazole (2‐mercapto‐1‐methylimidazole) with copper iodide in the presence of tertiary phosphines, PR2R' (R = R' = cyclohexyl; R = R' = phenyl; R = phenyl, R' = methyl) showed high catalytic activity in A3 coupling of a series of aldehydes with phenylacetylene and piperidine, yielding propargylamines. An investigation

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。
• Gold Nanoparticles Supported on Imidazole-Modified Bentonite: Environmentally Benign Heterogeneous Catalyst for the Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Reza Bonyasi、Carmen Najera、Fariba Saadati、Maedeh Bahrami、Neda Dasvarz

  DOI：10.1002/cplu.201800162

  日期：2018.5

  Gold nanoparticles supported on imidazole-modified bentonite, Bent@Im@Au NPs, has been developed for the first time as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines under mild reaction conditions in water at a loading of 0.07 mol % of Au. Various techniques such as X-ray diffraction, high-resolution transmission electron microscopy, Fourier transform infrared spectroscopy

  首次开发了负载在咪唑改性膨润土Bent @ Im @ Au NPs上的金纳米颗粒，作为一种有效的非均相催化剂，用于在温和的反应条件下于水中以0.07 mol％的Au负载量合成炔丙胺。X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱和通过扫描电子显微镜进行的元素作图等各种技术被用于确定催化剂的物理化学性质。发现新的金催化剂是高活性的，通过具有吸电子以及给电子取代基的各种醛与不同的胺和炔烃的反应，提供了高到极好的A3偶联产物收率。
• Iron oxide modified with pyridyl-triazole ligand for stabilization of gold nanoparticles: An efficient heterogeneous catalyst for A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Fatemeh Zareh、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4454

  日期：2018.9

  magnetic solid was applied for the stabilization of very small and uniform gold nanoparticles. The resulting magnetic material, Fe3O4@PT@Au, was characterized using various methods. These gold nanoparticles on a magnetic support were applied as an efficient heterogeneous catalyst for the three‐component reaction of amines, aldehydes and alkynes (A3 coupling) in neat water with 0.01 mol% Au loading. Using

  用吡啶基三唑配体修饰了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将新的磁性固体用于稳定非常小的均匀金纳米颗粒。使用各种方法对所得的磁性材料Fe 3 O 4 @ PT @ Au进行表征。这些在磁性载体上的金纳米颗粒被用作有效的非均相催化剂，用于纯净水中的胺，醛和炔烃的三组分反应（A 3偶联），具有0.01 mol％的Au负载量。使用磁分离，该催化剂可以连续七次循环使用，而活性下降很小。重用催化剂的表征未显示明显的结构改变。