1-(acetyl-d3)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate | 1191279-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(acetyl-d3)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1191279-55-6
• 化学式: C₂F₃O₂*C₉H₁₃N₂O
• 分子量: 281.207
• InChiKey: ANFZXAYQFSQUBS-NIIDSAIPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 trideuteroacetyl trifluoroacetate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-(acetyl-d3)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 盐的结构分析

  摘要：

  我们研究了几种N-乙酰基-4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 盐（与 Cl -、CH 3 COO -和 CF 3 COO -抗衡离子）的形成，它们被认为是 DMAP 中的催化活性物质催化醇的乙酰化反应。结合晶体结构分析、变温矩阵红外和核磁共振光谱以及 UAHF-PCM-B3LYP/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算技术来检查盐形成的结构和动力学。我们发现了通过动态氢键相互作用稳定的紧密离子对形成的明确证据。在非极性溶剂中，醋酸盐的亲核性N-乙酰基-DMAP 盐在室温下仅允许稳态浓度小于 1%。因此，我们提出与醇的额外氢键相互作用是后续乙酰化的关键稳定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.200901379