6-(4-bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 391914-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(4-Bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 391914-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 466.334
• InChiKey: FCGNIPCNZMQZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 吡啶 、 ammonium carbonate 作用下， 以38%的产率得到6-(4-bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.

  DOI：

  10.1021/jo0204496
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗利什曼病药物的吡喃酮-哌嗪类似物的设计、合成、体外和体内生物学评价

  摘要：

  目前内脏利什曼病的治疗方案由于毒副作用、成本高和耐药性的出现而不足且不能令人满意。因此，迫切需要替代、安全和负担得起的抗利什曼原虫，为此我们合成了一系列芳基哌嗪取代的吡喃酮衍生物，并针对内脏利什曼病的体外和体内模型对其进行了筛选。在合成的 22 种化合物中，5a和5g对细胞内无鞭毛体表现出更好的活性，IC 50 分别为 11.07 μM 和 15.3 μM。在体内，5a显着降低了内脏利什曼病 Balb/c 小鼠模型中肝和脾无鞭毛体的负担。在机械节点上，我们观察到5a通过线粒体功能障碍（如细胞色素c释放和膜电位丧失）诱导直接杀死利什曼原虫。总之，我们的结果表明5a是进一步开发抗利什曼病药物的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113516

文献信息

• Carbanion-induced base-catalyzed synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through ring-transformation reactions
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01481-2

  日期：2001.10

  of unsymmetrical highly functionalized biaryls with an amino substituent juxtaposed with two nitrile groups in one of the phenyl rings is delineated and illustrated by the carbanion-induced ring-transformation of 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile (2) to 2-amino-4-aryl-6-methylsulfanyl-1,3-benzodinitrile (3) and 2-amino-6-sec-amino-4-aryl-1

  由碳芳基引起的6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-基的碳负离子诱导的环化描述并说明了不对称的高度官能化的联芳基的合成，该氨基取代基与一个苯环中的两个腈基并置。1-3-甲腈（1）和4 - sec-氨基-6-芳基-2 H-吡喃-2-one-3-腈（2）变成2-氨基-4-芳基-6-甲基硫烷基-1,3 -使用苯丙二腈作为碳负离子源的2-苯并二腈（3）和2-氨基-6-仲-氨基-4-芳基-1,3-苯并二腈（4），产率中等。
• A diversity oriented synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls through carbanion induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Nidhi Agarwal、Abhishek S Saxena、Farhanullah、Atul Goel、Vishnu J Ram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01066-9

  日期：2002.10

  A new route for the synthesis of unsymmetrical biaryls endowed with electron withdrawing and donating substituents is delineated through base catalyzed ring transformation of 2H-pyran-2-ones with malononitrile in a single step. This procedure offers the flexibility of introducing desired functionalities in aromatic rings, which are difficult to obtain by other classical routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.