4-<-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-9-yl>amino>sulfonyl>benzoic acid | 139988-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-<-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-9-yl>amino>sulfonyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-((((N-(1,2-dihydro-1-oxobenzo[f]quinazolin-3-yl)pivalamide)-9-yl)amino)sulfonyl)benzoic acid
• CAS: 139988-32-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 494.528
• InChiKey: FHQXYKAEJXQOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-9-yl>amino>sulfonyl>benzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 46.0h， 生成 4-<<(3-amino-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-9-yl)amino>sulfonyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的苯并喹唑啉抑制剂：某些磺酰胺基苯甲酰谷氨酸及其相关衍生物的酶抑制活性和细胞毒性。

  摘要：

  描述了几种叶酸样胸苷酸合酶抑制剂，其中叶酸分子的蝶啶核被苯并喹唑啉部分取代，该苯并喹唑啉部分又通过磺酰胺键连接至苯甲酰谷氨酸侧链。最有效的化合物对人类酶的Ki值低至2.5 nM，是细胞减少叶酸转运系统和叶酰聚谷氨酸合成酶的良好底物，对肿瘤细胞系生长的IC50值低至70 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00074a030
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-amino-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-3-yl)pivalamide 在 吡啶 、 4-(氯磺酰)苯甲酸 作用下， 反应 72.0h， 以1.65 g的产率得到4-<-1,2-dihydro-1-oxobenzoquinazolin-9-yl>amino>sulfonyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  公开号：

  EP1199307B1