(3R)-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]pentanal | 1268707-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3R)-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]pentanal
• CAS: 1268707-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SNVZVYXNBUVBJK-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 2-戊醛 在 2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-diphenylimidazolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-methyl-5-oxofuran-2-yl)pentanal 、 (3R)-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  氟插入形成的结构稳定的催化剂：提高对映选择性的工具

  摘要：

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102757

文献信息

• Construction of Enantioenriched γ,γ-Disubstituted Butenolides Enabled by Chiral Amine and Lewis Acid Cascade Cocatalysis
  作者：Chenguang Yu、Peng Ji、Yueteng Zhang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02916

  日期：2021.10.1

  facile construction of chiral γ,γ-disubstituted butenolides. The synthetic manifold employs simple alkynoic acids instead of the preformed silyloxy furans or 5-substituted furan-2(3H)-ones. In situ formed 5-substituted furan-2(3H)-ones by AgNO3 or Ph3PAuCl/AgOTf catalyzed cyclization of alkynoic acids can smoothly engage in the subsequent chiral diphenylprolinol TMS-ether catalyzed Michael and Michael-aldol

  在此，我们报告了一种用于轻松构建手性 γ,γ-二取代丁烯内酯的级联共催化策略。合成歧管使用简单的炔酸代替预先形成的甲硅烷氧基呋喃或 5-取代呋喃-2(3 H )-酮。通过AgNO 3或Ph 3 PAuCl/AgOTf 催化的炔酸环化原位形成的5-取代呋喃-2(3 H )-酮可以顺利地参与随后的手性二苯基脯氨醇TMS-醚催化的迈克尔和迈克尔-羟醛反应。级联过程是手性季 γ,γ-二取代丁烯内酯的通用方法。
• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。
• Highly Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Butenolide to Enals
  作者：Adrien Quintard、Alice Lefranc、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200235j

  日期：2011.3.18

  An unprecedented and simple direct vinylogous addition of deconjugated butenolide to enals has been developed in excellent stereoselectivities (> 95% ee), with Aminal-PYrrolidine (APY) catalyst. This methodology allows for the efficient preparation of complex gamma-butenolide from readily available renewable resources. Furthermore, preliminary mechanistic investigations have allowed for the better understanding of the origin of both stereoselectivities and of the observed high reactivities.