8-Nitro-1-phenyl-aethinyl-naphthalin | 22360-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Nitro-1-phenyl-aethinyl-naphthalin
• 英文别名: 1-Phenyl-2-<1'-(8'-nitronaphthyl)>-acetylen；1-nitro-8-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 22360-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: LBRAMJKZTNUMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-1-萘胺 在 吡啶 作用下， 生成 8-Nitro-1-phenyl-aethinyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a028

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. IV. The Syntheses of Isatogens and Isatogen-like Compounds
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v71-601

  日期：1971.11.15

  Photochemical reactions of 1-o-nitrophenyl-4-phenyl-1,3-butadiene, 1,4-di-o-nitrophenyl-1,3-butadiene, 1-o-nitrophenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatriene, and 1,6-di-o-nitrophenyl-1,3,5-hexatriene all gave the appropriate 2-substituted isatogen. The related m- and p-nitrophenyl polyenes were inert to the irradiation conditions. A six-membered ring isatogen-like compound, 2-phenyl-3-oxo-benzo[d,e]quinoline-N-oxide was prepared by irradiation of 1-[1′-(8′-nitronaphthyl)]-2-phenylacetylene. A seven-membered ring isatogen-like compound, 6-phenyl-7-oxo-dibenzo[b,d]azepine-N-oxide, was prepared by heating 1-[2-(2′-nitrobiphenyl)]-2-phenylacetylene.

  1-o-硝基苯基-4-苯基-1,3-丁二烯、1,4-二-o-硝基苯基-1,3-丁二烯、1-o-硝基苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯和1,6-二-o-硝基苯基-1,3,5-己三烯的光化学反应均生成了相应的2-取代异异烟酰胺。相关的m-和p-硝基苯基多烯对辐射条件不活性。通过辐射1-[1'-(8'-硝基萘基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的六元环化合物2-苯基-3-氧代苯并[d,e]喹啉-N-氧化物。通过加热1-[2-(2'-硝基联苯基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的七元环化合物6-苯基-7-氧代二苯并[b,d]氮杂环-N-氧化物。