N,N-dimethyltrideca-5,8-diyn-7-amine | 126557-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyltrideca-5,8-diyn-7-amine
• CAS: 126557-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: PNJOFGJDXGGXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 生成 N,N-dimethyltrideca-5,8-diyn-7-amine
  参考文献：
  名称：

  二等奖第二次获得高等合成学位

  摘要：

  我们描述了通过烯丙基，乙烯基或炔属有机金属衍生物与二烷基甲酰胺基缩醛，氯化亚胺盐或炔基氨基醚的反应，制备具有对称（或不对称）双不饱和仲基的叔胺的区域特异性制备方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85018-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes
  作者：Bangben Yao、Yuhong Zhang、Yong Li

  DOI：10.1021/jo1007898

  日期：2010.7.2

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.