6-bromo-2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile | 1013918-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-2-imino-8-methoxychromene-3-carbonitrile
• CAS: 1013918-64-3
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂
• 分子量: 279.093
• InChiKey: MDPAWIQWEBWFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile 、 环己甲酸 在 potassium phosphate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到2-amino-6-bromo-4-cyclohexyl-8-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 2-亚氨基色烯烷基化

  摘要：

  通过使用天然丰富的原料羧酸，开发了一种用于 2-亚氨基色烯的 C-4 烷基化的无金属光化学方案。实现了在光氧化还原条件下的选择性 C-4 烷基化以高达 81% 的产率获得 C-4 烷基化的 2-亚氨基色烯。此外，生物相关的发色团可以很容易地纳入该协议。

  DOI：

  10.1039/d2ob01584f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性乙烯基迈克尔加成至2-亚氨基色酮†

  摘要：

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。

  DOI：

  10.1039/c9nj01584a

文献信息

• Enantioselective vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes
  作者：Vijay Gupta、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9nj01584a

  日期：——

  An efficient organocatalyzed asymmetric synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4H-chromene-3-carbonitriles via vinylogous Michael addition of non-activated β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes has been realized.

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。
• The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença

  DOI：10.1021/jo702552f

  日期：2008.3.1

  The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
• Visible-light-induced alkylation of 2-iminochromene
  作者：Shashank Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2ob01584f

  日期：——

  A metal-free, photochemical protocol for C-4 alkylation of 2-iminochromene has been developed by employing the naturally abundant feedstock carboxylic acid. Selective C-4 alkylation under photoredox conditions to access C-4 alkylated 2-iminochromene in up to 81% yield was achieved. In addition, biologically relevant chromophores can be easily incorporated under this protocol.

  通过使用天然丰富的原料羧酸，开发了一种用于 2-亚氨基色烯的 C-4 烷基化的无金属光化学方案。实现了在光氧化还原条件下的选择性 C-4 烷基化以高达 81% 的产率获得 C-4 烷基化的 2-亚氨基色烯。此外，生物相关的发色团可以很容易地纳入该协议。