cis-(5-butyl-3-hydroxymethyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol | 1034147-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: cis-(5-butyl-3-hydroxymethyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol
• CAS: 1034147-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: XSAHDTNIGFXIGO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis-(5-butyl-3-hydroxymethyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol 、 (5-butyl-3-hydroxymethyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol 、 trans-(5-butyl-3-hydroxymethyl-2-isopropyl-tetrahydrofuran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928