1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)thiourea | 125537-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-(3-methyl-2-pyridyl)-N'-(2-naphthyl)-thiourea；1-(3-Methylpyridin-2-yl)-3-naphthalen-2-ylthiourea
• CAS: 125537-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: YJMIPXWIVFNHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)thiourea 、 copper dichloride 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Cu(bis{N-2-(3)picolyl-N'-(2-naphthyl)thiourea})(2+)
  参考文献：
  名称：

  The interaction of N-2-Pyridyl-, N-2-Picolyl- and N-2-Lutidyl-N′-arylthioureas with Copper(II): an electron spin resonance study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83144-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 2-萘基异硫氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于硫脲的衍生物，如结核分枝杆菌生长和烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂。

  摘要：

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112402