2,2-dimethyl-7-(3'-methylbut-2'-enyl)chromane-4,6-diol | 1275584-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-(3'-methylbut-2'-enyl)chromane-4,6-diol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydrochromene-4,6-diol
• CAS: 1275584-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: AVSUDOZAZOCLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)chroman-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2-dimethyl-7-(3'-methylbut-2'-enyl)chromane-4,6-diol 、 2,2-dimethyl-5-(3'-methylbut-2'-enyl)chromane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  间烯丙氧基芳基酮中克莱森重排的区域选择性：实验和计算研究，及其在合成（R）-（-）-Pestalotheol D中的应用

  摘要：

  对间烯丙氧基芳基酮的Claisen重排的区域选择性的研究表明，吸电子羰基具有很大的影响力，并将重排直接引导至更受阻的邻位。但是，当酮是环结构的一部分时，可以通过转化成三异丙基甲硅烷基烯醇醚来消除其电子效应，这极大地逆转了克莱森重排的区域化学反应。DFT计算表明该作用是电子的，尽管还有庞大的甲硅烷基的空间作用。然后，在短时间合成呋喃[2,3- g]中采用了影响克莱森重排的区域化学结果的策略。] chromene，（-）-甾醇D，证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201002757