1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate | 1364075-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: [1-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1364075-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Si
• 分子量: 282.414
• InChiKey: LJCCXTBACWPBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种以硼为中心萘并呋喃为架构的化合物及电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种以硼为中心萘并呋喃为架构的化合物及电致发光器件。以硼原子为中心，萘并呋喃为主要架构的有机发光材料，作为发光层的客体发光材料，能提升发光器件整体发光效率，且发光稳定性较高。

  公开号：

  CN117327110A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙醇、二氧化硫和 1-(炔基)萘-2-醇反应的不对称磺酰化

  摘要：

  开发了在催化量的有机催化剂存在下在室温下由环丙-1-醇、二氧化硫和 1-(炔基)萘-2-醇反应进行的不对称磺酰化。轴向手性 ( S )-( E )-1-(1-(烷基磺酰基)-2-芳基乙烯基)萘-2-醇在温和条件下以中等至良好的产率生成，具有优异的对映选择性和区域选择性。在此转化过程中，由环丙醇和二氧化硫原位生成的γ-酮亚磺酸盐充当关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01011

文献信息

• Metal-free difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene <i>ortho</i>-quinone methide (VQM)
  作者：Shengli Huang、Zhili Chen、Hui Mao、Fangli Hu、Dongmei Li、Yu Tan、Fengqing Yang、Wenling Qin

  DOI：10.1039/c8ob02967a

  日期：——

  difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene ortho-quinone methide (VQM) was described herein. The reaction was conducted under mild conditions without any catalysts or additives. Preliminary mechanism studies revealed that the formation of VQM was the key for this alkyne di-functionalization reaction. The reaction could be applied

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。
• Synthesis and Stereochemical Behavior of a New Chiral Oxa[7]heterohelicene
  作者：Ryo Irie、Akihiro Tanoue、Suguru Urakawa、Tatsushi Imahori、Kazunobu Igawa、Taisuke Matsumoto、Katsuhiko Tomooka、Shinsuke Kikuta、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2011.1343

  日期：2011.12.5

  A new chiral oxa[7]heterohelicene 1b was synthesized by catalytic aerobic-oxidative tandem cyclization of the o-phenylene-linked bis(2-naphthol) derivative 3 with palladium acetate in dimethyl sulf...

  通过邻亚苯基连接的双(2-萘酚)衍生物3与乙酸钯在二甲基硫醚中的催化好氧-氧化串联环化反应合成了一种新的手性氧杂[7]杂螺旋烯1b。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)
• Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles
  作者：Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812654

  日期：2019.1.28

  We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3‐arylpyrroles. Reaction of α‐isocyanoacetates with β‐aryl‐α,β‐alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3‐arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Vinyl Radicals for the Access to Vinylarene Atropisomers
  作者：Liang Fu、Xin Chen、Wenzheng Fan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c04498

  日期：2023.6.21

  A novel asymmetric radical strategy for the straightforward synthesis of atropisomerically chiral vinyl arenes has been established herein, proceeding through copper-catalyzed atroposelective cyanation/azidation of aryl-substituted vinyl radicals. Critical to the success of the radical relay process is the atroposelective capture of the highly reactive vinyl radicals with chiral L*Cu(II) cyanide or

  本文建立了一种用于直接合成阻转异构手性乙烯基芳烃的新颖的不对称自由基策略，通过芳基取代的乙烯基自由基的铜催化的阻转选择性氰化/叠氮化进行。自由基中继过程成功的关键是用手性 L*Cu(II) 氰化物或叠氮化物对高反应性乙烯基自由基进行间质选择性捕获。此外，这些轴向手性乙烯基芳烃产物可以通过轴到中心手性转移过程轻松转化为阻转异构体富集的酰胺和胺、对映体富集的苄基腈，以及用于化学、非对映和对映选择性的阻转异构纯有机催化剂（4 + 2) 环化反应。