1-(N-hexamethyleneiminoethyl)-1H-pyridazino<3,4,5-de>phthalazine | 27186-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N-hexamethyleneiminoethyl)-1H-pyridazino<3,4,5-de>phthalazine
• 英文别名: 1-(2-Hexamethylenimino-ethyl)-1H-1,2,8,9-tetraaza-phenalen；1-(2-azepan-1-yl-ethyl)-1H-pyridazino[3,4,5-de]phthalazine；12-[2-(azepan-1-yl)ethyl]-2,3,11,12-tetrazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),2,4,6,8,10-hexaene
• CAS: 27186-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅
• 分子量: 295.387
• InChiKey: IUXBNSFCXBVKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡啶联氮基[3,4,5-脱]酞嗪(8CI,9CI) 、 2-(环己亚氨基)乙基氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到1-(N-hexamethyleneiminoethyl)-1H-pyridazino<3,4,5-de>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Pyridazino[3,4,5-de]phthalazines. II. Synthesis of nitrogen-substituted derivatives

  摘要：

  一种广泛的9-取代-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（11）的合成是通过将3-取代-3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酯（10）与水合肼处理而实现的。这些酯是通过两种不同的途径从3-羟基邻苯二酮-7-羧酸（7）制备的。在碱性条件下，3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二酮（1）的烷基化产生了9-取代产物。这些产物在2-位进一步发生烷基化。其中一些经过标准方法转化为3-氯、3-硫代和3-肼基化合物。选择性去卤化3-氯化合物或去硫化3-硫代衍生物得到1-取代-1H-吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（22），其中一些也是通过在碱性条件下直接烷基化母环2制备的。然而，用碘甲烷处理2或其1-甲基同分异构体的结果是氮连接到碳而不是1-位或9-位。用甲基肼处理3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酰氯导致2-甲基-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（21a），通过在9-位进行氰基乙基化、再结晶和氰基乙基基团的肼解纯化。生物测试显示许多化合物在动物模型中降低了血压，但没有一个具有足够的活性与副作用之间的治疗比例，值得进行临床试验。

  DOI：

  10.1139/v82-180

文献信息

• FRANCIS, J. E.;DOEBEL, K. J.;SCHUTTE, P. M.;BACHMANN, E. F.;DETLEFSEN, R.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 10, 1214-1232
  作者：FRANCIS, J. E.、DOEBEL, K. J.、SCHUTTE, P. M.、BACHMANN, E. F.、DETLEFSEN, R.+

  DOI：——

  日期：——