7-methoxy-1-(1-piperazinyl)isoquinoline | 214045-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-methoxy-1-(1-piperazinyl)isoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-1-piperazin-1-ylisoquinoline；7-methoxy-1-piperazin-1-yl-isoquinoline
• CAS: 214045-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• mdl: MFCD21876199
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PMOVKOALWPCHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-(1-piperazinyl)isoquinoline 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Piperazin-1-ylisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Piperazinylpyridine Derivatives as Novel 5-HT1A Agonists/5-HT3 Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome (IBS)

  摘要：

  我们已准备了一系列哌嗪吡啶衍生物用于治疗肠易激综合征（IBS）。这些化合物通过药效团分析设计，能够同时与血清素亚型1A（5-HT1A）和亚型3（5-HT3）受体结合。异喹啉的氮原子、一个甲氧基和哌嗪是与这些受体结合的药效团的重要组成部分。我们还根据结构-活性关系分析合成了呋喃和噻吡啶衍生物。化合物17c（TZB-20810）对这些受体具有很高的亲和力，同时展现出5-HT1A激动剂活性和5-HT3拮抗剂活性，是治疗IBS方面具有进一步开发潜力的有前景药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.34
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1-氯-7-甲氧基异喹啉 以 乙二醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-1-(1-piperazinyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Piperazinylpyridine Derivatives as Novel 5-HT1A Agonists/5-HT3 Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome (IBS)

  摘要：

  我们已准备了一系列哌嗪吡啶衍生物用于治疗肠易激综合征（IBS）。这些化合物通过药效团分析设计，能够同时与血清素亚型1A（5-HT1A）和亚型3（5-HT3）受体结合。异喹啉的氮原子、一个甲氧基和哌嗪是与这些受体结合的药效团的重要组成部分。我们还根据结构-活性关系分析合成了呋喃和噻吡啶衍生物。化合物17c（TZB-20810）对这些受体具有很高的亲和力，同时展现出5-HT1A激动剂活性和5-HT3拮抗剂活性，是治疗IBS方面具有进一步开发潜力的有前景药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.34

文献信息

• Design, Synthesis, and Binding Affinities of Potential Positron Emission Tomography (PET) Ligands for Visualization of Brain Dopamine D₃ Receptors
  作者：Marcello Leopoldo、Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Nicola A. Colabufo、Mauro Niso、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm050734s

  日期：2006.1.1

  report the synthesis of compounds structurally related to the high-affinity dopamine D(3) receptor ligand N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-7-methoxy-2-benzofurancarboxami de (1). All compounds were specifically designed as potential PET radioligands for brain D(3) receptors visualization, having lipophilicity within a range for high brain uptake and weak nonspecific binding (2 < ClogP

  我们在这里报告了与高亲和力多巴胺D（3）受体配体N- [4- [4-（4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -7-甲氧基-2相关的化合物的合成-苯并呋喃carboxami de（1）。所有化合物均经过专门设计，可作为潜在的PET放射性配体用于大脑D（3）受体的可视化，具有一定的亲脂性，可在一定范围内实现高脑摄取和弱非特异性结合（2
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Sato Michitaka

  公开号：US20070197551A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention provides pyrimidine derivatives represented by a formula, in the formula, ring A stands for carbocyclic group or heterocyclic group, X 1 stands for hydrogen, lower alkyl, amino, etc., X 2 stands for hydrogen or lower alkyl, Y stands for a direct bond or sulfur or nitrogen, n stands for an integer of 0-4, and Ar stands for a group of the following formula, or a salt thereof, which concurrently exhibit 5-HT 1A agonistic activity and 5-HT 3 antagonistic activity and are useful for therapy and treatments of diseases such as IBS. The invention furthermore provides a therapeutic method of IBS, characterized by having 5-HT 1A agonistic activity and 5-HT 3 antagonistic activity work simultaneously and cooperatively in vivo, which comprises either administering 5-HT 3 antagonistic agent which concurrently exhibits 5-HT 1A agonistic activity, or administering 5-HT 1A agonistic agent and 5-HT 3 antagonistic agent simultaneously, in sequence or at an interval.

  本发明提供了由下式表示的嘧啶衍生物，其中，环A代表碳环基团或杂环基团，X1代表氢、低碳基、氨基等，X2代表氢或低碳基，Y代表直接键或硫或氮，n代表0-4的整数，Ar代表以下式的基团，或其盐，同时表现出5-HT1A激动活性和5-HT3拮抗活性，并且对治疗诸如肠易激综合征等疾病有用。本发明进一步提供了一种IBS治疗方法，其特征在于在体内同时和协同地发挥5-HT1A激动活性和5-HT3拮抗活性，包括给予同时表现出5-HT1A激动活性和5-HT3拮抗活性的5-HT3拮抗剂，或同时给予5-HT1A激动剂和5-HT3拮抗剂，按顺序或间隔给予。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1724267B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• DERIVES DE QUINOLEIN-2(1H)-ONE ET DE DIHYDROQUINOLEIN-2(1H)-ONE EN TANT QUE LINGANDS DES RECEPTEURS 5-HT, 5-HT2 ET 5-HT1-LIKE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0971928A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US7799775B2
  申请人：——

  公开号：US7799775B2

  公开（公告）日：2010-09-21