7-((4-fluorobenzyl)oxy)-2,2-dimethylchroman-4-one | 131859-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-((4-fluorobenzyl)oxy)-2,2-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 7-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 131859-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: SFCWHFUCGPFTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-fluorobenzyl)oxy)-2,2-dimethylchroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.1%的产率得到7-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Levai; Timar, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 660 - 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-((4-fluorobenzyl)oxy)-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromanones: selective and reversible monoamine oxidase B inhibitors with nanomolar potency

  摘要：

  Compound 4f 是一种对 hMAO-B 具有强效和选择性抑制作用的化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00124b

文献信息

• Chromanones: selective and reversible monoamine oxidase B inhibitors with nanomolar potency
  作者：Jin-Shuai Lan、Sai-Sai Xie、Ming Huang、Ya-Jian Hu、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c5md00124b

  日期：——

  Compound4fwas a potent and selective inhibitor for hMAO-B.

  Compound 4f 是一种对 hMAO-B 具有强效和选择性抑制作用的化合物。
• LEVAI, A.;TIMAR, T., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 660-662
  作者：LEVAI, A.、TIMAR, T.

  DOI：——

  日期：——
• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。
• Levai; Timar, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 660 - 662
  作者：Levai、Timar

  DOI：——

  日期：——