((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-benzo[e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanethione | 244241-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-benzo[e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanethione
• CAS: 244241-91-6
• 化学式: C₃₂H₂₉ClN₂O₄S
• 分子量: 573.112
• InChiKey: ZUSOUXIFDPCIJY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-benzo[e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanethione 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-Chloromethyl-3-[imino-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 和 CC-1065 类似物在亚基连接酰胺中含有修饰的合成和评价。

  摘要：

  描述了双癌霉素和 CC-1065 的类似物 6 和 7 的制备和评估，其中连接酰胺的亚基已被脒和硫代酰胺取代。与硫代酰胺相对于酰胺增加的吸电子特性和共轭相一致，7 在 pH 3 下显示出增加的溶剂分解反应性（t1/2，160 小时与 230 小时），这归因于反应烷基化亚单元的乙烯基酰胺稳定性减弱。尽管吸电子特性减弱，但脒 6 被证明更不稳定（t1/2，12 小时），但经历了优先 N2 脒键水解而不是烷基化亚基的溶剂分解，这归因于优先 N2 乙烯基酰胺与脒共轭。天然异构体 (+)-6 和 (+)-7 表现出与 (+)-CBI-TMI 和 (+)-duocarmycin SA 相同的 DNA 烷基化选择性，但效率较低 (10-100x)。(+)-6 和 (+)-7（分别为 0.75 和 1.1 nM）的生物学研究表明，这些类似物保留了良好的细胞毒活性 (L1210)，但不如 (+)-duocarmycin

  DOI：

  10.1021/jo990452y
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-benzo[e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-1,2-dihydro-benzo[e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanethione
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 和 CC-1065 类似物在亚基连接酰胺中含有修饰的合成和评价。

  摘要：

  描述了双癌霉素和 CC-1065 的类似物 6 和 7 的制备和评估，其中连接酰胺的亚基已被脒和硫代酰胺取代。与硫代酰胺相对于酰胺增加的吸电子特性和共轭相一致，7 在 pH 3 下显示出增加的溶剂分解反应性（t1/2，160 小时与 230 小时），这归因于反应烷基化亚单元的乙烯基酰胺稳定性减弱。尽管吸电子特性减弱，但脒 6 被证明更不稳定（t1/2，12 小时），但经历了优先 N2 脒键水解而不是烷基化亚基的溶剂分解，这归因于优先 N2 乙烯基酰胺与脒共轭。天然异构体 (+)-6 和 (+)-7 表现出与 (+)-CBI-TMI 和 (+)-duocarmycin SA 相同的 DNA 烷基化选择性，但效率较低 (10-100x)。(+)-6 和 (+)-7（分别为 0.75 和 1.1 nM）的生物学研究表明，这些类似物保留了良好的细胞毒活性 (L1210)，但不如 (+)-duocarmycin

  DOI：

  10.1021/jo990452y