7-acetoxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,5-naphthyridine | 80026-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-acetoxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,5-naphthyridine
• 英文别名: (5-benzyl-6-oxo-7,8-dihydro-1,5-naphthyridin-3-yl) acetate
• CAS: 80026-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: JXKVFYONWMCTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1-benzyl-2,7-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,5-naphthydride 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, YASUMITSU;CHEN, LING, CHING;FUJITA, MASANOBU;KIYOKAWA, HIROSHI;KI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2460-2464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.
  作者：YASUMITSU TAMURA、CHING LING CHEN、MASANOBU FUJITA、HIROSHI KIYOKAWA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.2460

  日期：——

  The 7-aza analog (1·HCl) of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy) propoxy-3, 4-dihydrocarbostyril·hydrochloride (2·HCl, carteolol·HCl) was prepared as part of a search for new adrenergic receptor antagonists. Thermal treatment of 1-acetyl-3-benzylamino-5-oxo-3, 4-dehydropiperidine (3), derived from N-acetylpiperidine-3, 5-dione (4a) by treatment with acryloyl chloride, gave 7-acetyl-1-benzyl-2, 5-dioxo-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahydro-1, 7-naphthyridine (7). Dehydrogenation of 7 on 5% palladium carbon, and subsequent reductive debenzylation with liquid ammonia and sodium gave 5-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-oxo-1, 7-naphthyridine (5). Alkylation of 5 with epichlorohydrin, treatment with alkali and amination with tert-butylamine gave 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)-propoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-oxo-1, 7-naphthyridine·hydrochloride (1·HCl) in 45% overall yield from 5.

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁