7-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptane | 645413-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 645413-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: RWSMQMOJZDWJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 、 7-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-phenylhexahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二氮丙啶原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子的便捷 (3+3) 环化

  摘要：

  使用二氮丙啶，可以在室温下使用碱实现原位形成的氮杂氧基烯丙基阳离子的有效成环，从而提供 1,2,4-三嗪。底物范围、放大、官能团耐受性和无过渡金属反应条件是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d3cc02136j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  用二氮丙啶原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子的便捷 (3+3) 环化

  摘要：

  使用二氮丙啶，可以在室温下使用碱实现原位形成的氮杂氧基烯丙基阳离子的有效成环，从而提供 1,2,4-三嗪。底物范围、放大、官能团耐受性和无过渡金属反应条件是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d3cc02136j

文献信息

• Insertion of carbon disulfide and the nitrile group into the diaziridine ring of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in ionic liquids catalyzed by BF3 · Et2O
  作者：Yu. S. Syroeshkina、V. V. Kuznetsov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0018-2

  日期：2009.2

  simple one-pot methods for the synthesis of 3-aryldihydro-5 H-pyrazolo[1,2- c][1,3,4]thiadiazole-1-thiones and 1-aryl-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo-[1,2-a][1,2,4]triazoles in high yields. Dipolar intermediates of new reactions, which are direct precursors of the final products, were detected by NMR methods. One of the intermediates was isolated and characterized. The reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3

  本研究揭示了导致二氮杂环扩张的两个新反应，即 CS2 分子和活化腈的 CN 基团插入 6-芳基-1,5-二氮杂双环的二氮丙啶片段的 CN 键。 [3.1.0]己烷。这些反应只能在有BF3·Et2O作为催化剂的离子液体中进行。基于这些反应，我们开发了简单的一锅法合成 3-芳基二氢-5 H-吡唑并[1,2-c][1,3,4]噻二唑-1-硫酮和1-芳基-6， 7-二氢-1 H,5H-吡唑并-[1,2-a][1,2,4]三唑，收率高。新反应的偶极中间体是最终产物的直接前体，通过核磁共振方法检测。其中一种中间体被分离和表征。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.
• (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir S. Vasin、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Alexey N. Shumsky、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.201805258

  日期：2018.8.6

  The first example of (3+3)‐annulation of two different three‐membered rings is reported herein. Donor‐acceptor cyclopropanes in reaction with diaziridines were found to afford perhydropyridazine derivatives in high yields and diastereoselectivity under mild Lewis acid catalysis. The disclosed reaction is applicable for the broad substrate scope and exhibits an excellent functional group tolerance.

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。
• ——
  作者：V. V. Kuznetsov

  DOI：10.1023/a:1023962907733

  日期：——

  A new method was developed for the synthesis of 6-substituted 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes and 7-substituted 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes by condensation of N-monohalotrimethylene- and N-monohalotetramethylenediamines with carbonyl compounds in the presence of bases. X-ray diffraction studies and quantum-chemical B3LYP/6-31G* calculations demonstrated that the conformations of the resulting bicyclic systems are stabilized by stereoelectronic interactions. As a result, a boat conformation prevails in 1,5-diazabicyclo[3. 1.0]hexanes, whereas the energies of chair, half-chair, and boat conformations of 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes are equalized.
• Thermal transformations of 7-aryl-1,6-diazabicyclo[4.10]heptanes and 6,13-diarylperhydrodipyridazino-[1,2-a: 1′,2′-d]-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Yu. B. Koptelov、A. I. Ukolov

  DOI：10.1007/s10593-008-0120-7

  日期：2008.7

  The thermolysis of 7-aryl-1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes in the absence of 1,3-dipolarophiles leads to dimers of the initially formed azomethineimines, namely, 6,13-diaryloctahydrodipyridazino[1,2-a:1',2'd]-1,2,4,5-tetrazines The thermolysis of such diaziridines in the presence of N-arylmaleimides leads predominantly to the trans cycloaddition adducts. The trans adducts are the only products of the thermolysis in the presence of 2,6-disubstituted N-phenylmaleimides. The cis adducts predominated in the thermolysis of 6,13-diaryloctahydrodipyridazino[1,2-a:1',2'-d]-1,2,4,5-tetrazines in the presence of N-arylmaleimides without substituents in the ortho position of the benzene ring.